Compostos organofosforados pentavalentes

Compostos organofosforados pentavalentes: histórico, métodos sintéticos de preparação e aplicações como inseticidas e agentes antitumorais

INTRODUÇÃO
Os primeiros compostos organofosforados foram preparados por alquimistas na Idade Média, mas seu estudo sistemático teve início no século XIX, por Lassaigne em 1820, com a esterificação de ácido fosfórico. Vinte cinco anos mais tarde, uma série de derivados de fosfinas foi preparada por Thinard e colaboradores e a partir destes trabalhos o progresso da investigação dos compostos de fósforo foi rápido. Seu desenvolvimento, a partir da segunda metade do século XIX, foi dominado por Michaelis, sendo sucedido por A. E. Arbuzov e, mais tarde, pelo seu filho B. A. Arbuzov, além de pesquisadores britânicos e alemães. A descoberta das propriedades tóxicas e inseticidas de alguns compostos de fósforo por Shrader e colaboradores, em 1930, criou novos compostos organofosforados nas indústrias. A química dos compostos organofosforados foi estudada, em 1949, por G. M. Kosolapoff e trabalhos mais recentes de revisão podem ser encontrados na literatura de Coffey.
O átomo de fósforo é polarizável, de baixa a média eletronegatividade, usualmente tem número de coordenação igual a três, enquanto o pentavalente possui três átomos ligados por ligação simples e uma ligação dupla com o átomo de oxigênio ou com outros átomos bivalentes. Existem algumas exceções que incluem os sais fosfônicos quartenários (R4P+X-) e as fosforanas ou ilídeos. Os compostos de fósforo trivalentes são bons agentes redutores por causa da forte reatividade dos pares de elétrons não ligantes e da facilidade de formação da ligação P=O e, por isto, os compostos fosforados são rapidamente oxidados por oxigênio, ozônio, peróxidos e outros agentes oxidantes. A força da ligação carbono-fósforo é similar à da ligação carbono-carbono e muito resistente para oxidação e hidrólise. As diferentes atividades dos compostos organofosforados estão relacionadas,