Cloreto t-butila

Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC
Departamento de Química – CFM
Química Orgânica Experimental (QMC5230/5232)

Nome: ____________________________________________ Turma:______ Data:________

RELATÓRIO – Preparação do Cloreto de t-Butila

I. SÍNTESE
a) Mecanismo de Reação:
Inclua também a reação e o mecanismo para a formação do subproduto; o isobutileno.

| |[pic] | | |
| | | | |
|H2SO4 + | |+ H2O → |C4H8 + H3O+ + HSO4- |

Reação

Mecanismo
[pic]

c) Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de t-butila? Você pode utilizar uma solução aquosa de NaOHcon. Explique

Se fosse utilizado o NaOH, o íon OH- , por ser uma base mais forte do que Cl-, reagiria com o cloreto de t-butila por meio de um mecanismo de SN1, formando NaCl e álcool terc-butílico. A função do bicarbonato de sódio foi retirar o excesso de H3O+ da solução, realizando essa função sem reagir com o substrato.

II. PURIFICAÇÃO
Cálculo de rendimento do cloreto de t-butila purificada:

A densidade do álcool é 0,7887 g/cm3 em 60 mL do álcool temos 47,322g, que nos da n = 0,6384 mol

A massa do destilado contendo o cloreto de t-butila é:

m = 15,384g que nos da n = 0,1711 mol.

[pic]

III. CARACTERIZAÇÃO
Qual o ponto de ebulição experimental do cloreto de t-butila obtido? Compare com dados da literatura.

Encontramos 50,4oC na destilação.

O valor descrito na literatura é 51,5oC para temperatura de ebulição do cloetero de t-butila.

IV. REFERÊNCIAS
1. http://www.wolframalpha.com
2. Introduction to Organic Laboratory