Classificação das reações orgânicas

CLASSIFICAÇÃO DE REAÇÕES ORGÂNICAS

Classificação das reações orgânicas
Tipos principais: Adição Substituição Eliminação Oxidação Redução

Principais tipos de reações orgânicas
– Adição
Adição eletrofílica ex: Reações de hidrocarbonetos alifáticos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) Adição nucleofílica ex: Reações de compostos cabonilados

– Substituição
Substituição eletrofílica ex: Reações de aromáticos Substituição nucleofílica ex: Reações de haletos de alquila

– Eliminação

- Oxidação
Reações que ocorrem com a perda de hidrogênio ou com o ganho de oxigênio. Ex: Desidrogenação de alcanos, oxidação de álcoois a ácidos carboxílicos.

- Redução
Reações que ocorrem com ganho de hidrogênio ou com a perda de oxigênio. Ex: Hidrogenação de insaturados, conversão de ácidos carboxílicos a aldeídos, cetonas e a álcoois.

Reações de adição
Adição eletrofílica
Processo iônico:

Exemplos
Adição de HX a alcenos

Adição Markovnikov

Exemplos
Adição de HX a dienos conjugados
H2 C CH CH CH2

+

H

X

*

H 2C

CH

But-1,3-dieno

CH CH2 H X

Produto 1,2

* Condições iônicas
H2C X CH

+
HC CH2 H Produto 1,4 (Majoritário)

Diagrama de energia da adição de HX a dienos conjugados – Mecanismo iônico

Adição eletrofílica
Processo radicalar – Uso de Luz U.V. Ou ROOR
H3C CH Propeno
-------Luz U.V.

CH2

+ HBr

Luz U.V. Homólise

Produtos
(a) H3C CH CH2 Br

1. H

Br

Br

+ H

2. H3C

CH

CH2

+ Br

Inter. "a" (mais estável)

(b)

H3C

CH Br

CH2

Inter. "b" (menos estável)

3. H3C

CH

CH2

Br

+ H

H3C

CH2 CH2 Br Produto principal

(adição anti-Markovnikov)

Exemplos:
Adição de HX a dienos conjugados
H 2C CH CH CH 2

+

H

X

*

H2C

CHCH H

CH 2 X

But-1,3-dieno

Produto 1,2

* cond. radicalar
H 2C H CH

+
HC CH 2 X Produto 1,4 (Majoritário)

Adição de halogênios a alcenos
Br Br

.. ..

.. ..

H C H Alceno C

..

..

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