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OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS

1. OBJETIVO:

Verificar por procedimento experimental, que essas reações dão resultados tão diferentes que servem para identificar os álcoois, mostrando-nos se um álcool desconhecido é primário, secundário ou terciário.

2. FUNDAMENTOS TÉORICOS:

Álcoois primários e secundários são oxidados por agentes oxidantes como o cobre ao rubro, trióxido de cromo, dicromato de potássio e permanganato de potássio, enquanto que os álcoois terciários não são afetados por eles. Estes últimos, em condições drásticas, são convertidos a produtos não carbonílicos. A oxidação pode, portanto ser empregada com o objetivo de identificar a natureza dos álcoois.

3. MATERIAS, VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS:

Béquer de 600 ml;
Funil de decantação de 250 ml;
Termômetro (0 – 100ºC);
Condensador Liebig;
Pipeta de Pasteur;
Placa aquecedora;
Suporte Universal com garra;
Balança;
Cápsula de porcelana;
Rolha furada;
Pipetador;
Pipeta de 25 ml e 100 ml;
Proveta de 50 ml;
Balão de destilação de 500 ml;
Erlenmeyer de 250 ml;
Bastão de vidro;
Fragmentos de porcelana;
Cadinho de porcelana
Espátula.

4. REAGENTES USADOS:

Ácido sulfúrico concentrado – P.A;
Dicromato de potássio – P.A;
Álcool isopropílico – 99,8% ( 2 – propanol);
Nitroprussiato de sódio – 2%
Ácido acético glacial;
Hidróxido de sódio – 30%;

5. PROCEDIMENTO:

5.1. Preparo da mistura oxidante;

Em um béquer de 600 ml, adicione 29 g de dicromato de potássio a 150 ml de água destilada e agite com um bastão de vidro. Verifique que ocorre uma dissolução parcial, com a maior parte do sólido permanecendo depositada.
Adicione aos poucos e cuidadosamente, 25 ml de ácido sulfúrico concentrado, resfriando o béquer sob corrente de água fria ou em banho de gelo. Transfira a solução para um funil de decantação adaptado sobre um conjunto de destilação.

5.2. Reação de oxidação;

A um balão de destilação (500 ml), adicione 20 ml de 2 – propanol (álcool isopropílico), 60 ml de