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Sua carreira foi reforçada por participações em filmes que começaram em 1979, apesar dos comentários mistos. Ela ganhou aclamação da crítica e um Globo de Ouro de Melhor Atriz em Comédia ou Musical por seu papel em Evita, mas tem recebido duras críticas por outros papéis no cinema. Outras ocupações de Madonna incluem ser escritora de livros infantis, diretora de cinema, produtor,desenhista de moda e empresária, sendo nesta última, tendo destaque com a fundação da Maverick Records em 1992. Em 2007, ela assinou um contrato de 120 milhões de dólares com a Live Nation.
Madonna já vendeu mais de 300 milhões de discos no mundo inteiro e é reconhecida como a Artista musical feminina mais bem sucedida de todos os tempos pelo Guinness World Records. De acordo com a Recording Industry Association of America (RIAA), ela é a segunda mais vendida nos Estados Unidos, atrás de Barbra Streisand, com 64,5 milhões de discos certificados. Em 2008, a revista Billboard numerou