Benzofenona

Química Orgânica Experimental II

Fotorredução da benzofenona e Rearranjo Benzopinacol a Benzopinacolona

Resumo

Benzopinacol foi obtido com bons rendimentos a partir da benzofenona em duas etapas : adição radicalar de isopropanol à benzofenona promovida pela radiação solar e posterior tratamento da benzopinacolona formada com ácido sulfúrico para a promoção do conhecido rearranjo pinacol-pinacolona. Tanto o produto como o intermediário foram caracterizados por espectroscopias vibracional e eletrônica, e pelos seus pontos de fusão presentes na literatura.

Sumário
Introdução 4
Objetivos 6 Procedimento Experimental 6
Resultados e Discussão 7
Conclusões 17 Referências Bibliográficas 17

1. Introdução
Reações químicas iniciadas pela radiação solar estão fundamentalmente relacionadas à origem e à manutenção da vida no planeta, como por exemplo a fotossíntese, processo pelo qual se obtem O2 na natureza a partir da oxidação do CO2, realizado por todas as espécies vegetais e algumas algas, que posssuem clorofila, um complexo porfirínico de magnésio responsável pela absorção de luz, etapa primordial da fotossíntese.
Tais reações ocorrem pela promoção de elétron(s) a níveis energéticos discretamente espaçados, sendo que a variaçao de energia entre estes sistemas é dada por multíplos de hν, onde h é a constante de Planck (6,6261.10-34 J.s) e v é a frequencia da radiação necessária para promover a excitação eletrônica. Um aspecto importante destas transições é a manutenção do número de elétrons desemparelhados entre os estados fundamental e excitado, esta é a principal regra de seleção para transições eletrônicas. Transições que violam essa regra são chamadas proibidas, embora elas possam ser observadas, porém com intensidade relativamente menor em relação às permitidas.
Na benzofenona, as transições eletrônicas possíveis são do tipo n-π*, envolvendo a ligação dupla