Aula_4_ _carboidratos_e_lipideos 1

Carboidratos

Carboidratos
• (CH2O)n
• Biomoléculas mais abundantes na terra
• Monossacarídeos
– açúcares simples
– D-glicose (mais abundante)

• Oligossacarídeos
– Cadeias curtas de monossacarídeos (ligações glicosídicas)
– Dissacarídeos (mais abundantes); e.g.: sacarose (glicose+frutose)
– glicoconjugados

• Polissacarídeos
– 20 ou mais unidades (pode chegar a centenas ou milhares)
– Cadeias lineares (celulose) ou ramificadas (glicogênio)
– Amido e celulose – apenas glicoses, mas ligações diferentes, funçoes e propriedades diferentes

• Aldoses ou cetoses (aldeidos ou cetonas com hidroxilas) Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses

• Monossacarídeos possuem centros assimetricos
(carbonos quirais)
– C numerados a partir do C da carbonila (C=O)

Monossacarídeo de referência:
D-gliceraldeído

Estereoisomeros D possuem a configuração do C quiral MAIS
DISTANTE do C da carbonila igual a do D-gliceraldeído.

Em solução, aldotetroses e monossacarídeos com 5 ou mais carbonos existem na forma CÍCLICA

PIRANOSES e FURANOSES

Hexoses são abundantes e existem diversos derivados de hexoses

Monossacarídeos como agentes redutores

Glicose + 2CuO  Gluconato + Cu2O
Forma um precipitado vermelho

Ligações GLICOSÍDICAS

Carbono da carbonila = carbono ANOMÉRICO

Ligações O-glicosídicas: quando a hidroxila de um sacarídeo reage com o o carbono anomérico de outro. O carbono anomérico envolvido perde o potencial de redução.

Nomenclatura
1)

2)

3)

4)

Configuração do carbono anomérico da primeira unidade
(α ou β);
Nome do açucar não redutor
(adiciona-se furano ou pirano para distinguir o tipo de anel)
Os carbonos envolvidos na ligação glicosídica são identificados pelos números e seta O segundo resíduo é nomeado

Polissacarídeos ou
GLICANOS
Armazenamento de energia (amido em plantas, glicogênio em células animais) Elementos estruturais
(quitina, celulose, pepetideoglicano) Formação de polissacarídeos não é
“programada”.

AMIDO e GLICOGÊNIO – armazenamento de