Artigo QF Versaofinal 1

FENITOÍNA
______________________________________________________
Síntese da Fenitoína
Ellen Takase1, Fernanda Arduíno2, Karina Zarpelon3 e Letícia Maciel Nievola4.
1,2,3,4: Estudantes graduandos de Farmácia na Universidade Estadual de Londrina - Paraná - Brasil
______________________________________________________

RESUMO
A fenitoína, 5,5-difenil-2,4-imidazolidinona, é um fármaco pertencente a classe das hidantoínas e possui como centro ativo o anel hidantoínico, que tem como característica ser quase insolúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol, são ácidos livres e possuem ação anticonvulsionante sem efeito sedativo. Este trabalho visa sintetizar e caracterizar a Fenitoína obtida através do Benzilo com o auxílio de aparelhos de espectrometria de RMN, Infravermelho (FTIR) e espectrometria de massa.

PALAVRAS CHAVE: Fenitoína, síntese, fármaco, mecanismo

INTRODUÇÃO

A fenitoína, 5,5-difenil-2,4-imidazolidinona, é um fármaco pertencente a classe das hidantoínas e possui como centro ativo o anel hidantoínico, que tem como característica ser quase insolúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol, são ácidos livres e possuem ação anticonvulsionante sem efeito sedativo. Seu ponto de fusão ocorre em 295-298°C.

Figura 1: Fenitoína

O mecanismo de ação da fenitoína se baseia na inibição dos canais de sódio sensíveis a voltagem, com a consequente estabilização das membranas neurais, de forma que ainda hoje ela é considerada como o fármaco de escolha no tratamento da epilepsia, especificamente de convulsões parciais e tônico-clônicas pela sua boa eficácia apresentada.
A fenitoína é um produto principal gerado através da reação de oxidação da benzoila a sua respectiva alfa-dicetona, a benzila através da utilização do agente oxidante ácido nítrico concentrado. Este método é relativamente simples e amplamente descrito na literatura.
A benzila obtida assim é recristalinizada e empregada como ponto de partida para a última etapa da síntese, com a