Análise Orgânica

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE ESPECTROMETRIA DE MASSAS – Profa Rosane
Nora
1. Explique através dos mecanismos de fragmentação de massas as seguintes afirmações:
a) O isobutano tem seu íon molecular de menor intensidade do que o n-butano.
b) Todos os álcoois primários têm um fragmento proeminente em m/z =31.
c) Alcenos do tipo H2C=CHCH2R têm um proeminente fragmento em m/z=41.
2. Um pesquisador foi informado que a substância que ele possui em mãos para análise pode ser um cloroalcano ou um bromobutano. Como é possível distinguí-los usando-se espectrometria de massas?
3 - Proponha fragmentos prováveis para os espectros de massas das estruturas abaixo e diga qual a distribuição de abundâncias relativas deve ser esperada.
CH3CH2NHCH3

(CH3O)2CH2

φ-CH=CHCOCH3

4 - Abaixo estão os espectros de massas do 1-pentanol e do 2-metil-2-butanol. Diga qual espectro pertence a qual substância, justificando sua resposta com padrões de fragmentações para todos os picos apresentados nos espectros.

5. Qual valor de m/z é o mais provável para o pico base no espectro de massas do 3metilpentano?
6. Os espectros de massas de dois cicloalcanos muito estáveis mostram um pico de íon molecular à m/z = 98. Um dos espectros apresenta um pico base à m/z = 69, e o outro apresenta um pico base à m/z = 83. Identifique os cicloalcanos.
7. O espectro de massas de uma substância desconhecida possui um pico de íon molecular com uma intensidade relativa de 43,27% e um pico M +1 com intensidade relativa de 3,81%.
Quantos átomos de carbono estão presentes na substância?
8. Qual dos picos seria mais intenso no espectro de massas das seguintes substâncias –
3-metilpentano e 2-metilpentano - o pico a m/z = 57 ou o pico a m/z = 71?
9. Determine a FM do hidrocarboneto saturado acíclico com um pico M a m/z = 100, com intensidade relativa de 27,32% e pico M+1 com intensidade relativa de 2,10%.