Anilina - Produção

A anilina é um composto orgânico usado como matéria prima na produção de borrachas, aditivos plásticos, antioxidantes, produção de espuma de poliuretano, químicos agrícolas, tintas sintéticas, herbicidas, fungicidas, explosivos e MDI (metileno difenil diisocianato), sendo este último responsável pelo consumo de mais de 75% da anilina produzida mundialmente. É utilizada também como matéria prima para produção de fármacos e corantes.
Possui fórmula molecular C6H5NH2. Foi obtida pela primeira vez em 1826 e no estado puro, se apresenta como um líquido oleoso, incolor, com odor característico e pode se oxidar lentamente com a exposição à luz solar adquirindo coloração marrom-avermelhada. É uma substância tóxica parcialmente solúvel em água e extremamente solúvel na maioria dos solventes orgânicos.
A anilina consiste de um grupo fenila ligado a um grupo amino e é normalmente produzida industrialmente em duas etapas.
1 – Nitração do benzeno
O nitrobenzeno é obtido industrialmente pela nitração direta do benzeno. A nitração necessita de ácido sulfúrico concentrado utilizado como catalizador para protonar o ácido nítrico, que ao perder água, gera o eletrófilo necessário para ocorrer a nitração, o nitrônio. Este eletrófilo ataca os elétrons da ligação pi do benzeno e após a remoção do hidrogênio por uma base, no caso o HSO4- , restaura o anel aromático formando o produto nitrobenzeno. Nos processos industriais de nitração empregam-se reatores fechados com controle de temperatura, mecanismos de agitação e sistema de refluxo.
2 – Redução do Nitrobenzeno e obtenção da Anilina
A redução do nitrobenzeno para formação da anilina é realizada através da hidrogenação catalítica do mesmo. A redução ocorre em fase líquida ou vapor. Para a redução em fase vapor é comumente utilizado um reator de leito fixo que opera sob pressão ou reator de leito fluidizado. Alguns catalisadores podem ser usados nesta etapa como: cobre, cobre em sílica, óxido de cobre, sulfeto de níquel,