Ana ludia
Em 23 de outubro de 1918, Chaplin casou-se aos 28 anos de idade com Mildred Harris, que tinha então 16 anos. Tiveram um filho nascido deformado, que morreu três dias após o nascimento. Divorciaram-se em 1920 por conta de tudo que sofreram pelo filho.
Mais tarde, Chaplin namorou por anos Peggy Hopkins Joyce. O relacionamento que teve com Joyce inspirou Chaplin a fazer o filme Uma mulher de Paris.[19]
Aos 35 e sozinho, apaixonou-se por Lita Grey, que tinha apenas 16 anos, durante as preparações de The Gold Rush. Mesmo ela sendo muito jovem, casaram-se em 26 de Novembro de 1924, no México, quando ela ficou grávida. Tiveram dois filhos, Charles Chaplin Júnior e Sydney. Divorciaram-se em 1926, por causa de brigas. Nessa época a fortuna de Chaplin chegou a incríveis US$ 825 000.
Passado os anos, Chaplin casou-se secretamente aos 47 anos com Paulette Goddard, de 25 anos, em Junho de 1936. Depois de alguns anos felizes, este casamento também terminou em divórcio, em 1942, devido a problemas conjugais.
Após a separação, Chaplin namorou Joan Barry, atriz de 22 anos. Esta relação durou anos e terminou quando Barry começou a perturbá-lo, pois ele não a quis mais e ela constantemente perseguia-o com ciúmes. Em Maio de 1943, ela informou a Chaplin que estava grávida e exigiu que ele assumisse a paternidade. Ele tinha certeza que não era o pai, pois ela teve outros homens durante a separação. Então, exames comprovaram que Chaplin não era o pai, porém na época, os exames não eram muito válidos e a lei exigia que, por ele ter sido o último parceiro com quem ela apareceu em público, a lei entendia que mesmo ele não sendo o pai biológico, ele teria que assumir a criança, mesmo sem ser no cartório, e ele foi obrigado a custear as despesas da criança e ele se viu forçado a pagar US$ 75 por semana até que o filho de sua ex fizesse 21 anos.[20]
Tempos depois, conheceu Oona O'Neill, filha do dramaturgo Eugene O'Neill. Se