aminoacidos
Regente: Célia R. Carlini
Aminoácidos e a Ligação Peptídica: a base estrutural das proteínas
Os assuntos abordados nessa aula são:
Aminoácidos protéicos:
- propriedades gerais
- classificação
- ionização e carácter anfotérico
Ligação peptídica versus ligação amida:
- ressonância e coplanariedade
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Proteínas podem ser definidas como polímeros compostos de n unidades monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas
Proteína (polímero)
Aminoácido 1
Aminoácido 2
(monômero) aminoácido COO
+
H3N — C— H
R
Fórmula geral de um aminoácido: os grupos amino e carboxila estão no carbono
R – a cadeia lateral R diferencia os aminoácidos entre si
um dipeptídeo
A ligação peptídica ocorre entre o grupo
-carboxila de um aminoácido e o grupo
-amino de outro aminoácido.
Até 100 aminoácidos (10 kDa)
Mais de 100 aminoácidos
peptídeo proteína Para entender a complexidade estrutural de uma proteína é necessário primeiro compreender as propriedades de seus aminoácidos constituintes.
COO
+
H3N — C— H
Aminoácidos proteicos são L- - aminoácidos
R
O Carbono é assimétrico, ou seja, tem 4 ligantes diferentes
Essa propriedade define o C como um centro quiral e confere propriedades ópticas às moléculas.
Existem 2 isômeros ópticos do C: formas L e D
• são enantiômeros (imagens especulares) um do outro
• não são interconversíveis sem quebra de laços covalentes
L- e D-isômeros de gliceraldeído (um açucar) e do aminoácido alanina
Isomeria óptica
COO
+
H3N — C— H
Substâncias ópticamente ativas
(possuem C quirais) interagem com a luz polarizada, girando o plano da luz para esquerda (levógiros) ou para a direita (dextrógiros)
R
D-Aminoácidos ocorrem em peptídeos antibióticos
L--aminoácido
Essa propriedade foi inicialmente descoberta para ácidos