Amidas
Outro exemplo de aplicações das amidas é o DEET (N,N-dietil-m-toluamida), que é muito utilizado em repelentes de mosquitos, como os que transmitem dengue e malária.
Assim, visto que as amidas não ocorrem na natureza e são essenciais para a fabricação de produtos que usamos no dia a dia, métodos para sua obtenção em laboratório são muito importantes.
As três principais sínteses de amidas se dão por reações de ácidos carboxílicos com a amônia (amida não substituída), reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos e reação de ácido carboxílico com aminas primárias ou secundárias. Veja cada caso:
1. Reações de ácidos carboxílicos com a amônia:
Esse tipo de reação se dá em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um sal orgânico de amônio, que é então aquecido e os produtos serão a amida e a água. Genericamente, temos:
2. Reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos:
Se o haleto de ácido carboxílico reagir com a amônia, produzirá uma amida; se reagir com uma amina primária, o produto será uma amida monossubstituída; já se reagir com uma amina secundária, resultará em uma amida dissubstituída. Veja os casos genéricos abaixo: O O ║ ║
NH3 + R ─ C ─ X + → R ─ C ─ NH2 + HX amônia haleto de ácido amida haleto de hidrogênio O O H