Alcalóides tropanicos

Faculdade de Farmácia Farmacognosia

Alcalóides Tropânicos
TROPANO (C8H15N)

PIPERIDINA

PIRROLIDINA

Alcalóides Tropânicos

TROPINA

Alcalóides Tropânicos
 Esterificação do grupo Hidroxila

ALCALÓIDE TROPÂNICO

Alcalóides Tropânicos: Biogênese
Glicose

Acetil- CoA

Ciclo do Ac. Cítrico

Ornitina, Lisina

Alcalóides: Tropânicos

Ocorrência e Quimiotaxonomia
• Família Solanaceae

Atropa

Hyoscyamus

Duboisia

Ocorrência e Quimiotaxonomia
• Família Solanaceae- Principais alcalóides tropânicos
Escopolamina Atropina Hiosciamina

Em diferentes partes de plantas de belladonna e A. acuminata.

A.

Ocorrência e Quimiotaxonomia
• Família Solanaceae- Outros alcalóides tropânicos característicos
Higrina Tropina Nicotina

São sintetizados nas acumulados nos vacúolos.

raízes

e

Ocorrência e Quimiotaxonomia
• Famílias Convolulaceae, Dioscoreaceae, Erythroxylaceae, Solaneae
Estrutura básica: Ésteres de ácidos orgânicos combinados com hidraminas bicíclicas. Hyoscyamus niger L. Erythroxylan coca Lam

Ocorrência e Quimiotaxonomia
• Alcalóides em insetos
Larvas e adultos de Placidula euryanassa

Hospedeira: Brugmansia suaveolens

Larvas de Miraleria cymonthoe

Propriedades Físico-químicas e Químicas
• Principais: Hiosciamina e Escopolamina  Hiosciamina - Isômero levógiro do ácido trópico - Transforma-se em atropina e apoatropina - Obtêm-se cristais incolores quando na forma de base livre - Baixa solubilidade em água, sendo solúvel em etanol e clorofórmio.

Propriedades Físico-químicas e Químicas
• Principais: Hiosciamina e Escopolamina  Hiosciamina - Apresenta reação alcalina em soluções saturadas  Escopolamina - Ocorre racemização em meio alcalino= atroscina - Na forma de base livre, é um líquido viscoso solúvel em água

Propriedades Físico-químicas e Químicas
• Hiosciamina - Apresenta reação alcalina em soluções saturadas  Escopolamina - Ocorre racemização em meio alcalino= atroscina - Na