Acido Benzoico

PREPARAÇÃO DO ACIDO BENZÓICO – PRÁTICA V – QUESTÕES

1) Qual o mecanismo da oxidação do tolueno com permanganato de potássio?

2) Quais as funções da solução de ácido clorídrico no processo?

A função do ácido clorídrico é converter o sal de ácido carboxílico (benzoato de potássio) em seu respectivo ácido, o ácido benzóico, e separa-lo do meio reacional, precipitando-o. Outra função é consumir o KOH formado: C6H5-COOK + HCl  C6H5–COOH + KCl
KOH + HCl  KCl + H2O

3) Sugerir outro método para a preparação do ácido benzoico.
Pode-se obter o ácido benzoico a partir do cloreto de benzila, pelo seguinte método:
Colocar em um balão de 250ml, equipado com um condensador de refluxo, 10g (9ml) de cloreto de benzila, 50ml de água, 20ml de ácido nítrico concentrado e alguns fragmentos de porcelana porosa. Ferver vigorosamente por 5-6 horas, ao fim do que a oxidação estará completa. Esfriar o balão na torneira, sacudindo vigorosamente para evitar a formação de torrões. Filtrar o sólido com funil de Büchner e lavar com água fria. Transferir o sólido para um béquer contendo 1-2g de carvão ativo e cerca de 400 ml de água; aquecer até a ebulição até dissolver o ácido. Filtrar em um funil previamente aquecido e deixar o filtrado esfriar. Quando estiver frio, filtrar o ácido benzoico em um funil de Büchner, lavar bem com água fria. Secar.

Ph – CH2 – Cl + HNO3 PorcelanaCarvão Ativo Ph – COOH

4) Qual a função do álcool etílico no processo?
O álcool etílico ao ser adicionado cessa a oxidação do tolueno, pois reage com a quantidade que resta de permanganato de potássio, reduzindo-o a MnO2, separando este último da reação.

MnO4- MnO2

5) Qual a substância que precipita em primeiro lugar durante a preparação do ácido benzoico?
A primeira substância a precipitar é o MnO2, pois este é insolúvel em água quente ou fria e o ácido benzoico é pouco solúvel em