Acetanilida

Acetanilida
Objetivo
- Iniciar a síntese de p-Nitro Anilina através da obtenção do produto intermediário acetanilida.
Materiais e Reagentes

- erlenmeyer
- funil de Büchner
- papel de filtro
- água destilada
- gelo
- bastão de vidro
- espátula

-vidro de relógio
-acetanilida
-ácido acético glacial
- anilina
-anidrido acético
-acetato de sódio

Metodologia
2,1 g de acetato de sódio anidro foram pesados e, na capela, adicionou-se 8,4 mL de ácido acético glacial. Posteriormente, acrescentou-se 9,15 mL de anidrido acético e 7,75 mL de anilina, onde o meio reacional foi mantido sob agitação. Em seguida, 125 mL de água destilada gelada foram adicionados e a reação ficou sob agitação em banho de gelo por cerca de 10 minutos. Após precipitação, material obtido foi filtrado a vácuo em funil de Buchner. O precipitado foi transferido a um vidro de relógio para secagem a temperatura ambiente.

Resultados
Reação Geral:
Mecanismo de reação:

Discussão A p-Nitro Anilina é um composto largamente utilizado e com diversas aplicações. A síntese da molécula é simples, rápida, barata e geralmente se dá a partir da anilina. Entretanto, não é possível fazer a nitração da anilina diretamente, pois o meio reacional para tal é altamente oxidante, o que levaria a degradação do substrato. Ainda, mesmo que a perda do substrato não ocorresse, um outro fator poderia impedir a síntese de forma direta: a presença de nitrato, com o meio reacional propicio, levaria a nitração

da anilina em todas as posições possíveis, o que também seria indesejado. Portanto, se faz necessário uma reação intermediária para garantir a nitração na posição correta. A melhor alternativa para garantir a substituição na posição requerida é a transformação da amina em amida, mais especificamente, a acetanilida. A acetamida é um grupo ativador nas reações de substituição eletrofílica aromática, garantindo a nitração nas posições orto e para. Sendo assim, sintetiza-se