Sintese da p-nitroacetanilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE – UFAC CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA – CCBN QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II DOCENTE: DR. CARROMBERTH FERNANDES CARIOCA DISCENTE: POLLYANNA ALVES DO NASCIMENTO - PRATICA 3 – SÍNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA RIO BRANCO/ACRE FEVEREIRO DE 2013 1. INTRODUÇÃO A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos. [2] Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida normalmente e feita com ácido nítrico, em presença da mistura de ácido acético glacial (CH3COOH) e ácido sulfúrico (H2SO4), o ácido sulfúrico por sua vez garante um meio fortemente ácido que irá favorecer a formação do íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida e de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar a p–nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. (Solomons et al , 2005). [3] É necessário segundo algumas…