Síntese de Ciclohexeno

SÍNTESE DO CICLOHEXENO

2014

SÍNTESE DO CICLOHEXENO

Professor orientador:

2014
SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO
1.1. REAÇÃO DE β-ELIMINAÇÃO
As reações orgânicas de eliminação ocorrem entre um substrato orgânico (álcoois ou haletos) normalmente saturado, que ao sofrer ação de catalisadores específicos dão origem a um produto orgânico e a um subproduto geralmente inorgânico, formado pela parte eliminada. Esse tipo de reação se caracteriza pela saída de ligantes de uma molécula e a não substituição dos mesmos, sendo uma reação inversa à de adição (ALLINGER et. al., 1976).
As reações de β-eliminação geralmente acompanham e competem com as reações de substituição nucleofílica, devido à parte reativa de um nucleófilo ou base ser um par de elétrons não compartilhados, portanto todos os nucleófilos são bases em potencial e todas as bases são nucleófilo em potencial (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
A eliminação ocorre quando o nucleófilo ataca o hidrogênio β, e o grupo abandonador ligado ao carbono α retira o par de elétrons, deixando-o deficiente, e para estabilizá-lo o carbono β doa elétrons para o carbono α, formando assim uma instauração. Existem dois tipos de reações de β-eliminação, a bimolecular - E2 e a unimolecular - E1 (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
1.2. REAÇÃO DE ELIMINACÃO BIMOLECULAR - E2
A reação E2 ocorre em uma única etapa e não apresenta intermediários, neste mecanismo um haleto de alquila é tratado como uma base forte, ou seja, à medida que ocorre o ataque nucleófilo ao hidrogênio β, ao mesmo tempo ocorre a instauração do alceno e à saída do grupo abandonador que leva consigo o par de elétrons da ligação (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).
1.3. REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1
Nas reações de eliminação E1, o mecanismo ocorre em duas ou mais etapas, na primeira ocorre a saída do grupo abandonador levando consigo o par de elétrons que ligava o