Sintese ciclohexanona

Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

Departamento de Química

QUI127 – Química Orgânica I

Síntese da

Ciclohexanona

Caio Lourenço

Ouro Preto – MG
2009

1 – Introdução

Assim como a maioria das substâncias orgânicas contendo ligações carbono-hidrogênio, os alcoóis queimam-se no ar para formar dióxido de carbono e água. Entretanto, sob condições brandas, os alcoóis sofrem oxidações seletivas que envolvem especificamente a função hidroxila.
O resultado da oxidação de um álcool depende de ele ser primário, secundário ou terciário pode ser oxidado a um aldeído.

H3CCH2CH2CH2OH + CrO3 ⋄ CH3CH2CH2CHO
1 – Butanol Piridina Butanal ou Butiraldeído

O reagente usado para este fim é um complexo de trióxido de cromo (CrO3) com a molécula orgânica da piridina. Os aldeídos são facilmente formados. Conseqüentemente, as oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes as oxidações de alcoóis primários com a maioria dos reagentes não param no estágio de aldeído, mas em vez disso, produzem ácidos carboxílicos.

CH3CH2OH + Na2Cr2O7 ⋄ CH3 – CO – OH
Etanol Ácido acético

A oxidação de um ácido carboxílico envolve a quebra de uma ligação simples carbono-carbono pelo Dicromato de Sódio misturado a um ácido (mistura oxidante).
Os alcoóis secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes.

A cicloexanona não é só um solvente muito bom, como também é o intermediário principal na produção de coprolactama (utilizada como matéria-prima na fabricação de nylon). Ela é obtida pela hidrogenação catalítica (com níquel) do fenol a cicloexanol. Este é, então, desidrogenado em fase vapor com um catalisador à base de ferro e zinco.

2 - Objetivo

Síntese, purificação e caracterização da cicloexanona, um composto orgânico líquido, a partir da oxidação de um álcool, o cicloexanol.

3 –